Zur Zeit, als Swift seinen Proposal verfasste, lag die Macht in den Händen einiger anglo-irischer Familien, die Parteigänger der anglikanischen Kirche von Irland waren. 5% der irischen Bevölkerung waren Protestanten, denen der größte Teil des Ackerlandes gehörte, auf dem mehrheitlich bitterarme katholische Bauern arbeiteten.
Die Armut der Bauern war eine Folge der Enteignungen und Konfiskationen, die infolge der Rückeroberung der Insel durch die englische Krone seit der Mitte des 16. Jahrhunderts zu grundlegenden Umwälzungen der Besitzverhältnisse geführt hatten. Systematisch wurden die irisch-katholischen Landbesitzer durch englische Protestanten ersetzt. Selbst nach der Entmachtung der Krone setzte das Parlament diese Politik fort. Zwischen 1600 und 1685 wurde auf diese Weise der katholische Landbesitz von 90% auf 22% reduziert. Viele der grundbesitzenden Familien lebten in England (absentee landlords), ihre Loyalität gehörte dem Mutterland. Die Anglo-Iren, die in Irland lebten, lehnten die englische Kontrolle der Insel ab. Zu den Wortführern der Opposition gehörte neben Jonathan Swift auch der spätere Edmund Burke, der Verfasser der Reflections on the Revolution in France (1790).
Das Landgut seines royalistischen Großvaters war im englischen Bürgerkrieg zugrunde gerichtet worden und sein Vater nach Irland geflüchtet, wo Jonathan am 30. November 1667 in Dublin geboren wurde. Das Schreckensregime des großen Umerziehers Cromwell, der in der Mitte des 17. Jahrhunderts Katholiken in ganz Irland zusammengetrieben hatte, um sie nach Barbados in die Schuldknechtschaft zu verkaufen, war auf der Insel noch nicht vergessen. Innerhalb eines Jahres (1654-55) fielen seiner puritanischen Säuberungspolitik rund 12.000 politische Gefangene zum Opfer, nach seinen brutalen Feldzügen war etwa die Hälfte der irischen Bevölkerung tot oder versklavt. Zwischen 1641 und 1691 wurde die Enteignung der Katholiken weitgehend vollendet.